Trước khi ra mắt

Yeonjun thường được biết đến với danh hiệu "trainee huyền thoại" của Big Hit bởi anh luôn dẫn đầu trong các buổi đánh giá năng lực định kỳ hằng tháng của công ty (bao gồm đầy đủ các mảng như vũ đạo, thanh nhạc và rap). Theo lời các thành viên từng tiết lộ trên truyền hình, rằng nếu một hôm nào đó Yeonjun đứng thứ hai thì sẽ không bao giờ có người đứng nhất. Ngoài ra, anh cũng sớm trở nên nổi tiếng từ hồi còn đi học nhờ nhan sắc nổi trội cùng với kĩ năng nhảy điêu luyện của mình.

Yeonjun từng là vũ công phụ hoạ cho các sân khấu A Midsummer Night's Sweetness của San E và Rainia tại Melon Music Awards năm 2014.

2019–nay: Ra mắt với TXT

Vào ngày 10 tháng 1 năm 2019, Yeonjun được giới thiệu tới công chúng thông qua ‘Introduction Film - What do you do?’ đăng tải trên kênh Youtube chính thức của Big Hit. 14 ngày sau, anh tiếp tục xuất hiện trong 'Questioning Film - What do you see?' và anh là người đầu tiên được giới thiệu cho nhóm nhạc mới. Mã morse ở cuối video của Yeonjun dịch ra có nghĩa là PROMISE (lời hứa).

Yeonjun chính thức ra mắt cùng TXT với tư cách main rapper, main dancer và anh cả của nhóm vào ngày 4 tháng 3 năm 2019. Nhóm đã cho ra mắt mini album đầu tay The Dream Chapter: Star. Album xuất hiện ở vị trí số 1 trên bảng xếp hạng nghệ sĩ mới nổi của Billboard và lần đầu tiên ở vị trí 140 trên bảng xếp hạng Billboard 200, khiến họ trở thành nhóm nhạc K-pop nhanh nhất xuất hiện trong bảng xếp hạng và album đầu tay xếp hạng cao nhất của bất kỳ nhóm nhạc nam K-pop nào. Ngoài ra, bài hát chủ đề "Crown" cũng ghi nhận 14,5 triệu lượt xem trên YouTube, phá vỡ kỷ lục video âm nhạc K-pop đầu tay được xem nhiều nhất trong vòng 24 giờ cho một nhóm nhạc nam. Họ đã có chiến thắng đầu tiên trên chương trình âm nhạc The Show của SBS MTVchỉ sau duy nhất một tuần ra mắt.